Benceno

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Benceno
Nombre IUPAC
1,3,5 Ciclohexatrieno
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C6H6
Identificadores
Número CAS	71-43-21​
Número RTECS	CY1400000
ChEBI	16716
ChEMBL	CHEMBL277500
ChemSpider	236
PubChem	241
UNII	J64922108F
KEGG	C01407
InChI[mostrar]
Propiedades físicas
Apariencia	Incoloro
Densidad	878,6 kg/m3; 0,8786 g/cm3
Masa molar	78,1121 g/mol
Punto de fusión	278,6 K (5 ℃)
Punto de ebullición	353,2 K (80 ℃)
Viscosidad	0,652 mPa·s (20 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	1,79
Momento dipolar	0 D
Termoquímica
ΔfH0gas	82,93 kJ/mol
ΔfH0líquido	48,95 kJ/mol
S0líquido, 1 bar	150 J·mol-1·K-1
Peligrosidad
SGA
Punto de inflamabilidad	262 K (-11 ℃)
NFPA 704	3 3 2
Temperatura de autoignición	834 K (561 ℃)
Frases S	S45, S53
Frases H	H225, H304, H315, H319, H340, H350, H372
Frases P	P201, P210, P331
Límites de explosividad	1.3% - 7.9%2​
Compuestos relacionados
Hidrocarburos	Ciclohexano Naftaleno
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C₆H₆, (originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido a la forma característica que poseen) también es conocido como benzol. En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno. Según las teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro electrones de la capa de valencia del átomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco átomos de carbono, obteniéndose lo que se denomina "la nube π (pi)" que contiene en diversos orbitales los seis electrones. El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un punto de ebullición relativamente alto.

El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Se encuentra en la lista de los 20 productos químicos de mayor volumen de producción. Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y fibras sintéticas como lo es el kevlar y en ciertos polímeros. También se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes e incendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno es también un componente natural del petróleo crudo y la gasolina. Se encuentra también en el humo de cigarrillo y otros materiales orgánicos que se han quemado. Puede obtenerse mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla.

Se suele mostrar, en términos de estructura de Lewis, como un hexágono, plano e indeformable, carente de tensiones de anillo (transanulares), en cuyos vértices se encuentran los átomos de carbono, con tres dobles enlaces y tres enlaces simples en posiciones alternas (1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-1). Esta estructura difería de la de Brønsted y Lowry. Hay que resaltar que, acorde a los resultados de la espectrofotometría infrarroja, el benceno no posee ni simples ni dobles enlaces, sino un híbrido de resonancia entre ambos, de distancia de enlace promedio entre simple y doble (aproximadamente 1,4 Å). Estos resultados coinciden con la previsión de la TOM (teoría de orbitales moleculares), que calcula una distribución de tres orbitales enlazantes totalmente ocupados. A esta especial estabilidad se le llama aromaticidad y a las moléculas (iones o no, estables o intermedios de reacción) se les llama aromáticas.

VÍDEO: HIDROCARBUROS AROMÁTICOS: EL BENCENO

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